Propr. William Bradley P., attore statunitense. Alcune apparizioni televisive precedono il debutto cinematografico in Happy Together (Felici insieme, 1989) di M. Damski, ma è solo nel 1991 che mette in mostra tutto il suo fascino di american boy nei panni dell'autostoppista che seduce G. Davis in Thelma & Louise di R. Scott. Sempre nel 1991 è protagonista di Johnny Suede di T. Di Cillo, mentre l'anno successivo, diretto da R. Redford, interpreta In mezzo scorre il fiume. Fuga le critiche che ne mettono in dubbio il talento e mostra una notevole crescita attoriale interpretando un serial killer in Kalifornia (1993) di D. Sena, un folle ecologista in L'esercito delle dodici scimmie (1995) di T. Gilliam e un poliziotto impulsivo nel thriller Seven (1995) di D. Fincher. Ormai affermatosi come una delle stelle hollywoodiane, sceglie un ruolo complesso e provocatorio in Fight Club (1999) di Fincher, e nel 2001 tenta l'incursione nella commedia con The Mexican di G. Verbinski, nel film di spionaggio con Spy Game di T. Scott, a fianco del maturo R. Redford, e coniuga azione, gangsterismo e commedia nell'irrisolto Ocean's Eleven di S. Soderbergh. Nel 2004, dopo il sequel Ocean's Twelve, indossa la corazza di Achille nel kolossal Troy di W.?Petersen. In seguito ingaggia una violenta e sensuale lotta con la moglie-spia impersonata da A. Jolie (di cui diventa compagno anche nella vita) in Mr. & Mrs. Smith (2005) di D. Liman, è un marito disperato in Babel (2006) di A.G. Iñárritu e torna nello stellare divertissement di Ocean's 13 (2007) di Soderbergh. Nel 2007 vince la Coppa Volpi per l'interpretazione del bandito protagonista del western L'assassinio di Jesse James per mano del codardo Robert Ford di A. Dominik e l'anno seguente regala una prova esilarante in Burn After Reading - A prova di spia di J. ed E. Coen, nella parte di un istruttore di fitness belloccio e babbeo. Nel 2008 torna a lavorare con D. Fincher in Il curioso caso di Benjamin Button, dove la sua interpretazione di un uomo che nasce con l'aspetto di un vecchio e che con il passare del tempo ringiovanisce gli vale una nomination all'Oscar come miglior attore.