Nasce in Texas ma si trasferisce da bambino nel New Jersey con la madre, e inizia a prendere lezioni di recitazione. Frequenta la West Windsor-Plainsboro High School (ora più nota con il nome di West Windsor-Plainsboro High School South) e la Hun School of Princeton. Figurò in commedie teatrali scolastiche come Santa Giovanna di George Bernard Shaw. Si è iscritto due volte al programma di inglese della New York University ed è fondatore e direttore artistico della prima compagnia teatrale della città di New York, la Malaparte Theater Company. Ha anche frequentato la Packer Collegiate Institute a Brooklyn. Ha recitato in film di grandissimo successo come L'attimo fuggente, Giovani, carini e disoccupati, Prima dell'alba, Gattaca, Onora il padre e la madre e Training Day, per il quale ha ricevuto una nomination all'Oscar. Nel 2005 è stato candidato all'Oscar anche come sceneggiatore, per Prima del tramonto. Alla carriera cinematografica unisce da sempre quella teatrale, sia come attore (è stato diretto da Tom Stoppard e Sam Mendes), che come regista. L'amore giovane, il suo romanzo d'esordio, è stato seguito da Mercoledì delle ceneri. Nel 2022 Sur pubblica il romanzo autobiografico Un raggio di buio.