Ha inciso album che hanno ricevuto sempre un grande apprezzamento da parte della critica, come Figlio del nulla (2001), Disperati, intellettuali, ubriaconi (2002), Per amor del cielo (2009), L'ora dell'ormai (2011) con la partecipazione del poeta milanese Franco Loi, Bobo Rondelli canta Piero Ciampi (2016) e Anime storte (2017). Ha recitato in alcuni film, tra i quali Sud Side Stori di Roberta Torre, La prima cosa bella e La pazza gioia, entrambi di Paolo Virzì. Dalla stagione 5 è presente nella serie I delitti del BarLume. Nel 2019 pubblica con Mondadori Cos'hai da guardare.